麦当娜与布兰妮惺惺相惜，她在2001年纽约的演唱会上身穿写有“布兰妮-斯皮尔斯”的T恤演唱。

摇滚女郎

摇滚女郎

麦当娜在2001年的《唤醒世界》演唱会上证明了自己是个摇滚明星，她身着背心弹着吉他，胳膊上的肌肉都让人感到了摇滚的力量。

同性之吻

同性之吻

2003年MTV音乐大奖颁奖典礼，小甜甜布兰妮和克莉丝汀-阿奎莱拉阿奎莱拉穿着性感的白色紧身婚纱出场，而这套装束正是麦当娜在1984年《宛若处女》一歌的音乐电视中所穿着的。布兰妮和阿奎莱拉在舞台上边歌边舞，此时一身全黑裙装的麦当娜唱着自己的新歌《好莱坞》登上舞台，与台上的两人热情相吻。

狂野的“英伦玫瑰”

狂野的“英伦玫瑰”

2003年9月，麦当娜出版了自己创作的儿童书《英伦玫瑰》(The English Roses)，她带着自己的孩子来到了敦的肯辛顿屋顶花园，为在场的儿童朗读自己写的书。

T恤故事

T恤故事

在2004年的演唱会上，麦当娜再次穿上了曾经在《爸爸别说教》音乐录影带中穿的那件黑色T恤，上面写着:“意大利人会做得更好”。

修女也疯狂

修女也疯狂

2004年，在参加天主教教宗为伦敦服装党庆祝犹太节日的普珥节上，麦当娜再次打扮成了修女，这次还让他的丈夫打扮成了神父。

迪斯科女王

迪斯科女王

2005年，在她个人的第十张专辑中，麦当娜身穿紫红色外衣和小短裤，仿佛将我们又带回70年代。

钉上十字架

钉上十字架

麦当娜继续叛逆她在2006年的自白世界巡演(Confessions World Tour)上仿效耶稣在十字架上殉道,再次惹争议，这次甚至有俄国黑帮要她取消莫斯科演出,否则就绑架她和两名孩子。